PRÁCTICA
N° 1
ANÁLISIS
ELEMENTAL DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS
I.- Objetivos
· Reconocer
los principales elementos que conforman un compuesto orgánico a través de
reacciones específicas.
·
Relacionar
los cambios físicos y químicos de algunas sustancias puras o en solución con
las reacciones químicas que permiten reconocer los átomos de carbono,
nitrógeno, azufre y halógenos presentes en un compuesto orgánico.
II.- Fundamento teórico
La cantidad de elementos que
comúnmente se encuentran en los compuestos orgánicos es relativamente pequeña.
Sólo diez elementos combinados de diversas formas constituyen la mayor parte de
la enorme cantidad de sustancias orgánicas. La gran mayoría de estos, contienen
carbono, hidrógeno y oxígeno, mientras que el nitrógeno, azufre y halógenos son
menos comunes; un número aún más pequeño contienen fósforo, arsénico y otros
elementos. Existen varios métodos para identificar estos elementos. Los métodos
más conocidos consisten en transformarlos, desde la forma covalente en que
generalmente se encuentran, a iones que se puedan detectar por ensayos
cualitativos de fácil identificación.
III.- Materiales y Reactivos
•
Espátula Mechero
•
Tubo de ensayo con tapa
•
Tubo de ensayo para la fusión dimensiones l
=15,0 cm, d = 1,2 cm
•
8 Tubos de ensayo
•
Papel de filtro
•
Papel tornasol rojo
•
Vidrio de reloj
•
Pipetas graduadas de 1 y 10 mL
•
Pipetas de pasteur
•
Varilla de vidrio
•
Pinzas para tubos
•
Vaso de precipitados pequeño
Sustancias
Grupos de sustancias que podrán ser empleados en la
práctica.
·
Tolueno
·
Isoctano
·
m-Xileno
·
n-Heptano
·
Cinamaldehído
·
Ácido cinámico
·
Ciclohexanol
·
Acetofenona
·
p-Cloroanilina
·
N-bromosuccinimida
·
p-Aminofenol
·
p-Nitroanilina
·
Sacarina
·
Ácido p-toluenosulfónico
·
Iodobenceno
·
L-Cisteína
1.- Reconocimiento de carbono e hidrógeno´
Muestras (0,2 g o
0,4 mL de cada una)
5 g de óxido cúprico (CuO) recién calcinado
35 mL de hidróxido
de bario Ba(OH)2 al 3 %, recién preparado
2.- Fusión sódica
Muestras (0,2 g o 0,4 mL de cada una)
Aprox. 0,5 g de sodio metálico
100 mL de agua destilada
Hidróxido de sodio (NaOH) al 20 %
21 mL de etanol
Carbón activado
3.- Reconocimiento de halógenos
2 mL de filtrado alcalino de la fusión sódica de cada
muestra problema
Ácido nítrico (HNO3) concentrado.
3,0 mL de nitrato de plata (AgNO3) al 1 % Solución de hidróxido
de amonio (NH4OH)
4.- Reconocimiento de azufre
2 mL de filtrado alcalino de la fusión sódica de cada
muestra problema
3,0 mL de solución de acetato de plomo (II) Pb(CH3COO)2
3,0 mL de
nitroprusiato de sodio Na2[Fe(CN)5NO] al 0,1 %
5.- Reconocimiento de nitrógeno
2mL de filtrado alcalino de la fusión sódica de cada
muestra problema
Muestra problema (3,5 g o 4,5 mL de cada una)
5 g de cal sodada
Ácido clorhídrico (HCl) 2N
3mL de sulfato ferroso (FeSO4) al 5 %
3 mL de fluoruro de potasio (KF) al 10 %
1 mL de cloruro férrico (FeCl3) al 2 %
IV.- Procedimiento Experimental
4.1 Reconocimiento de carbono e hidrógeno
En un tubo con desprendimiento lateral poner una mezcla de
0,1 g de muestra problema y 0,5 g de CuO recientemente calcinado. Agregar un
poco más de CuO cubriendo la mezcla y cerrar el tubo con un tapón.
Conectar el extremo de una manguera a la salida lateral del
tubo, y el otro extremo introducirlo en otro tubo que contenga 5 mL de solución
de Ba(OH)2 recién preparado.
Colocar el primer tubo en posición inclinada para
calentarlo empezando por la parte que contiene solamente óxido de cobre.
Recoger en el segundo tubo el gas que se desprende, haciéndolo burbujear dentro
de la solución.
Un precipitado en el
agua de barita indica la presencia de carbono; si sobre las paredes del tubo se
depositan gotas de agua, se comprueba la presencia de hidrógeno.
4.2 Fusión sódica
Con una espátula seca cortar un cubo de sodio de
aproximadamente 3 mm de arista (cerca de 0,3 g). Los pedazos de sodio sobrantes
deben ser devueltos al frasco; secar el trocito de sodio con papel de filtro
utilizando pinzas y depositarlo en un tubo de ensayo seco de dimensiones l =
15,0 cm y d = 1,2 cm.
Sujetar con unas pinzas el tubo de ensayo y calentarlo en
posición vertical hasta que el sodio funda y sus vapores se eleven unos 3 cm
dentro del tubo. Durante el procedimiento, NO dirija la boca del tubo hacia Ud.
o hacia su compañero. Separar de la llama y con cuidado adicionar 0,2 g de
sólido o 0,4 mL si la muestra problema es líquida, de forma que caiga
directamente en el vapor de sodio sin tocar las paredes del tubo. Al final se
calienta el tubo al rojo de 5 a 10 minutos.
Dejar enfriar y agregar gota a gota de 2 a 3 mL de etanol.
Se remueve y tritura el sólido contenido en el tubo con una
varilla de vidrio para asegurar la destrucción total del sodio que no haya
reaccionado.
Llenar el tubo con 10 mL de agua desionizada, hervir
suavemente durante dos minutos para que los iones entren en solución.
Finalmente filtrar la solución en caliente, guardando la
solución alcalina que se filtró para los ensayos que siguen. Si el filtrado no
es alcalino, agregar hidróxido de sodio al 20 %, hasta pH 3.
El filtrado debe ser incoloro, si no, se debe agregar
carbón activado, hervir y filtrar en caliente. Este filtrado se utilizará para
las determinaciones de nitrógeno, azufre y halógenos.
4.3 Reconocimiento de los halógenos
Acidificar 2 mL del filtrado de la fusión sódica con HNO3
concentrado. Si en la muestra se ha encontrado azufre, nitrógeno o ambos
elementos, la solución ácida se hierve durante 4 minutos para eliminar el
sulfuro de hidrógeno y el cianuro de hidrógeno (usar siempre la cabina de
extracción de gases).
Enfriar la solución y agregar 5 gotas de una solución de
AgNO3 al 1 % en agua desionizada.
La formación de un precipitado es indicativo de halógenos.
Si el precipitado es blanco y se disuelve en solución de NH4OH, se trata de
cloruro de plata. Si el precipitado es amarillo pálido y difícilmente soluble,
el precipitado es posiblemente bromuro de plata, si es amarillo y completamente
insoluble es yoduro de plata.
Con base en todos los resultados obtenidos experimentalmente,
debe establecer la identidad de los compuestos analizados.
4.4 Reconocimiento del azufre
Tomar dos tubos de ensayo y poner en cada uno 2 mL de
solución alcalina.
En uno de los tubos adicionar HNO3 diluido hasta pH ácido,
y luego añadir 5 gotas de solución de acetato de plomo (II). Un precipitado
carmelita, negro o una tonalidad oscura indica la presencia de azufre.
Al otro
tubo adicionar 5
gotas de nitroprusiato
de sodio, Na2[Fe(CN)5NO], al
0.1 %. El
azufre se evidencia por la
aparición de un color púrpura.
4.5 Reconocimiento de nitrógeno por el método de Lassaigne (Formación del ferrocianuro férrico – Azul de prusia-)
A 2 mL del filtrado alcalino de la fusión sódica añadir 5
gotas de solución recién preparada de FeSO4 al 5% y 5 gotas de fluoruro de
potasio (KF) al 10 %.
Calentar y agitar la muestra hasta ebullición por 5
segundos y luego enfriar la suspensión de hidróxidos de hierro formada.
Agregar 2 gotas de solución de FeCl3 al 2 % y acidular con
HCl 2 N, para disolver los hidróxidos de hierro.
Si en el filtrado de la solución alcalina había nitrógeno
en forma de cianuro aparecerá una suspensión coloidal azul o un precipitado
azul. La coloración azul verdoso indica que existe nitrógeno, pero que la
fusión alcalina fue incompleta; si la coloración es amarilla o incolora no hay
nitrógeno.
Si el compuesto contiene azufre, al agregarse el FeCl3 se
obtiene un precipitado oscuro (casi negro) que puede filtrarse para luego agregar
al filtrado el FeCl3 y el HCl. En algunos casos, cuando están presentes el
nitrógeno y el azufre, en lugar del precipitado azul se obtiene una coloración
roja debida a la formación de sulfocianuro férrico. Cuando esto ocurre el
ensayo es positivo para azufre y nitrógeno.
V.- Resultados
- Realizar las correspondientes reacciones químicas de cada
ensayo
- Esquematizar cada ensayo
VI.- Discusión y conclusión
Se realizará de manera grupal
VII.- Bibliografía
•
Brewster, R. Q.; Mc. Ewen, W. E.; van der Werf,
C. A. Curso Práctico de Química Orgánica, 2da ed. Editorial Alhambra, Madrid,
1970.
•
Cheronis, N. D. Macro y semimicro métodos en la
Química Organica. N. Marín, Barcelona, 1947. Pág. 168-182.
•
Durst, H. D.; Gokel, G. W. Química Orgánica
Experimental. Editorial Reverté, Barcelona, 1985. Reimpresión, 2004.
•
Eaton, D.C. (1989). United States of America: MC
Graw- Hill. — Haynes, B. (1966). (2a ed.) London: Macmillan. — Mohan, J.
(2003). United States of America: Alpha Science International Ltd. — Shriner,
R.L. (2013). (2a ed.). México: Limusa
•
UNAM, (2017). Recuperado el 28 de Noviembre de
2017, de http://depa.fquim.unam.mx/amyd/archivero/ANALISISCUALITATIVOYCUANTITATIVO_30490.pdf
•
https://www.coursehero.com/file/61360274/recursos-archivos-72378-72378-482-capitulo-6-121217pdf/
https://ensayosquimica.blogspot.com/
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